先ず、自分が行きたい国、ロングステイしてみたい地域を選ぶことをお勧めします。
国内外の周遊型旅行の経験がある人であれば、一度はじっくりと滞在してみたい国や地域、都市もあると思います。その中から、ロングステイに適しているかどうか、自分のライフスタイルに合っている場所かどうかなど目的を絞っていくことが現実的な選択です。　
海外ロングステイにおいては、ロングステイ先をいくつか絞り込んだら、ご自分が生活できる場所か、条件（医療機関は整っているか？生活費の予算が合うか？運転免許を持っていないが公共の交通機関が利用できるか、英語は通じるか等）に当てはまる国や地域をお選びいただくとよいでしょう。

ロングステイは、移住ではありませんので個人的な都合や季節を考えて選ぶのが良いでしょう。
また、ポイントとして先ず、第一に滞在先の気候を調べて一番良い時期を選ぶこと、第二に日本での避寒・避暑の観点から検討してみる。第三は費用を考えれば観光シーズンのピークは避けるのがよいでしょう。もちろん上記の条件をクリアできる時間と余裕は前提となりますが、滞在先で楽しむためには重要な要素でしょう。

ロングステイ財団では、「ロングステイセミナー」を年に数回主催、後援しています。セミナーでは、現地滞在経験のあるロングステイアドバイザーや専属講師が日本からのロングステイヤーに人気の国やエリア情報を丁寧にアドバイスしてくれます。国内ロングステイにおいても「国内ロングステイセミナー」「財団が推奨する長期滞在施設（LSAパートナーズ）」情報をぜひご活用ください。

ロングステイを楽しく快適に現地で過ごすためには、現地に赴き実際の環境を下見してくることが非常に重要です。ロングステイ財団のウェブサイトや季刊誌「LONGSTAY」には現地体験ツアーの情報も満載ですのでまずご利用下さい。特に住居（施設）は実際足を運び見てみないと自分の納得できるものでないケースも多々ありますので注意が必要でしょう。特に体験プログラムでは、現地の医療情報、現地の生活情報、公共機関の利用方法、文化・習慣など体験することもできますので初めてロングステイされる方にお勧めします。

ロングステイをするための心構え、目的を再確認しましょう。ロングステイのメリットとリスクを見極め、ご自分のライフスタイルに合っているかを判断してみてはいかがでしょうか？　現地でのロングステイを楽しむためには様々な準備が必要です。

行き先や滞在期間により、海外ロングステイにおいては、査証（ビザ）の種類や必要書類などの条件が
異なります。まずは入国に必要な事務手続きは余裕をもってはじめましょう。次に海外ロングステイ、国内ロングステイにおいてもどこに住むか決めましょう。期間にあわせ、長期滞在型ホテルを選ぶか、あるいはアパートや戸建て物件を借りるために現地の不動産会社やインターネットで探す必要があります。

生活をする上では、病気にかかるなどトラブルに遭遇することもあるでしょう。
いざという時に、自分の意志が伝えられ、必要な情報を得られるだけの語学力は海外ロングステイでは
必要です。また、地元の人たちと交流することもロングステイの大きな魅力です。英語圏以外では、地元の人たちが話す言葉を少しずつ使ってみる努力も必要です。

 現地での情報入手、家族との連絡手段として、インターネットが使える環境を整えることをおすすめします。また、海外ロングステイにおいては、いざという時のために海外旅行傷害保険の取得をおすすめします。

 ロングステイはあくまでも、長期滞在体験であり、移住ではありません。
日本での生活基盤を捨ててロングステイに全てを投資するのはおすすめできません。